4 สิงหาคม 2543 เวลา 09:13 น.
ความขุ่นเคืองในตัวไมโครซอฟท์ ในการที่ไมโครซอฟท์ไม่ได้รันฮอทเมล์บนระบบปฏิบัติการของตัวเอง แต่รันบนแพลทฟอร์มของ FreeBSD-Apache
ตั้งแต่ไมโครซอฟท์ซื้อฮอทเมล์มาเมื่อปลายปี 1997 ไมโครซอฟท์สัญญาครั้งแล้วครั้งเล่าว่าจะเปลี่ยนฮอทเมล์ไปเป็นวินโดวส์ เอ็นทีและวินโดวส์ 2000 ตามลำดับ ความหวังของไมโครซอฟท์เป็นความภาคภูมิใจ อะไรเล่าจะเป็นหนทางที่ดีที่สุดที่จะพิสูจน์ข้อโต้เถียงที่ว่า เอ็นที เป็นแค่หุ่นยนต์เหมือนๆ กับยูนิกซ์ จะรันโครงสร้างพื้นฐานอันซับซ้อนของอีเมล์ลงไปได้หรือ?
จากคำกล่าวของนักสังเกตการณ์ตลาดของเน็ทคราฟท์ ซึ่งเป็นที่ปรึกษาเกี่ยวกับอินเทอร์เน็ตจากอังกฤษ ในที่สุด ไมโครซอฟท์ก็เริ่มการโยกย้ายฮอทเมล์อย่างที่รอคอยกันมานาน ในปัจจุบัน ฮอทเมล์ 5 ถึง 10 เปอร์เซ็นต์ ได้กลายเป็นวินโดวส์ 2000 ไปแล้ว ส่วนที่เหลือยังคงเป็น FreeBSD-Apache
นักวิเคราะห์จากเน็ทคราฟท์ กล่าวว่า "โครงสร้างพื้นฐานของเว็บไซต์ฮอทเมล์นั้นใหญ่มาก แม้ว่าทุกสิ่งจะรันได้ราบรื่นดี ก็ยังต้องใช้เวลาหลายสัปดาห์ในการโยกย้าย" ณ เดือน กุมภาพันธ์ 2000 ไมโครซอฟท์เผยว่า ตนเองมีผู้ใช้บริการฮอทเมล์ทั่วโลก 30 ล้านคน
แล้วความเสียหายล่ะ? การย้ายไปสู่วินโดวส์ 2000 จะทำให้เกิดความเสียหายต่อบัญชีรายชื่อผู้ลงทะเบียนกับฮอทเมล์ไหม? เจ้าหน้าที่ของฮอทเมล์ออกมายืนยันว่า การเปลี่ยนแปลงกำลังอยู่ในระหว่างการดำเนินการ และคาดว่าจะเสร็จสิ้นในฤดูใบไม้ร่วงนี้ แต่กลับไม่ตอบคำถามใดๆ
ผู้ใช้ฮอทเมล์ต้องรำคาญใจมากจากปัญหาหลายหลากในอดีต ทั้งเรื่องของความปลอดภัย, สมุดที่อยู่สูญหาย, จดหมายอิเล็กทรอนิกส์หาย ผู้ใช้ต่างบ่นเมื่อไม่สามารถเข้าสู่เมล์ของตัวเองได้ในขณะที่กำลังบำรุง รักษาเว็บไซต์อยู่ ฮอทเมล์เป็นหนึ่งในบริการหลายอย่างของบริการไมโครซอฟท์ เอ็มเอสเอ็น ฮอทเมล์เป็นบริการอันแรกๆ ของบริการ Microsoft.Net ที่บริษัทนำเสนอแก่นักพัฒนาระบบและผู้ใช้ เหมือนเป็นส่วนหนึ่งของซอฟต์แวร์ที่ให้บริการ
ฮอทเมล์เป็นส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์และเว็บไซต์อื่นๆ ของไมโครซอฟท์ และรวมเข้ากับซอฟต์แวร์ส่งเอกสารสำเร็จรูปของไมโครซอฟท์และ Outlook Express 5.5 client เวอร์ชันต่อไปของเอ็มเอสเอ็น จะออกมาในรูปของ MSN Preview1 และวินโดวส์ มิลเลนเนียม ซึ่งถึงกำหนดจะต้องนำเข้ามาในฤดูใบไม้ร่วงนี้ จะรวมเอาฮอทเมล์เข้าสู่ระบบปฏิบัติการพื้นฐาน ฮอทเมล์ไม่ได้เป็นแอพพลิเคชันอันเดียวของไมโครซอฟท์ที่รันบนระบบปฏิบัติการ ที่ไม่ใช่ของไมโครซอฟท์ ยังมี LinkExchange ซึ่งยังคงรันบน FreeBSD
การตัดสินใจย้ายฮอทเมล์ออกจาก Apache ไปยังเว็บเซิร์ฟเวอร์ของตนเอง ทำให้แพลทฟอร์มเว็บเซิร์ฟเวอร์ตกจากอันดับ 1 ไปเป็นทางเลือกอันดับ 2 ในตลาด เซิร์ฟเวอร์ของ Apache ยังคงเป็นเว็บเซิร์ฟเวอร์ที่ขายดีที่สุด อยู่ที่ประมาณ 63 เปอร์เซ็นต์ของตลาด เซิร์ฟเวอร์ของไมโครซอฟท์ขายดีเป็นอันดับสอง คือ 20 เปอร์เซ็นต์ และ Netscape/i-Planet เป็นอันดับ 3 อยู่ที่ 7 เปอร์เซ็นต์
แต่ยังมีเว็บเซิร์ฟเวอร์อื่นๆ อีกมากมาย รวมทั้ง WebLogic, Zeus และ RapidSite การเติบโตของเว็บและแอพพลิเคชัน ทำให้บริษัทที่ขายเว็บเซิร์ฟเวอร์เติบโตอย่างเข้มแข็งและรวดเร็ว
